Με σχεδόν 40 χρόνια εμπειρίας στον ταξιδιωτικό τομέα, ο Prosser έχει υπηρετήσει στο Διοικητικό Συμβούλιο του Ομίλου TUI Travel ως διευθύνων σύμβουλος από το 2007 έως το 2010.
Πριν από αυτό ήταν διευθύνων σύμβουλος στην First Choice Holidays για 11 χρόνια και επίσης κατείχε ανώτερες θέσεις στις υπηρεσίες Cosmosair και Globus Travel. Από το 2010, έχει αναλάβει διάφορους ρόλους ως πρόεδρος σε επιχειρήσεις που υποστηρίζονται από ιδιωτικά επενδυτικά κεφάλαια. Αυτή τη στιγμή είναι πρόεδρος στο Rhubarb, μια άλλη επένδυση από τον επενδυτή της Loveholidays,Livingbridge. Οι άλλες του θέσεις είναι στο Audley Travel, στο Tuskerdirect και στο PhoCusWright.
Η Livingbridge επένδυσε στη loveholidays τον Μάιο του 2018. Ο Prosser δήλωσε: «Είμαι πολύ ενθουσιασμένος που συμμετέχω στην ομάδα loveholidays. Είναι ένα φανταστικό εμπορικό σήμα με εξαιρετικές προοπτικές και ανυπομονώ να βοηθήσω και εγώ και να ξεκλειδώσω σημαντικές ευκαιρίες για την επιχειρηματική της πορεία».
